Schwefelbasierte Bausteine zur Polymerisation sowie Derivatisierung von Sulfoximinen und Synthese von Sulfoximinanaloga bioaktiver Substanzen

Brosge, Felix; Bolm, Carsten (Thesis advisor); Albrecht, Markus (Thesis advisor)

Aachen : RWTH Aachen University (2021)
Doktorarbeit

Dissertation, RWTH Aachen University, 2021

Kurzfassung

In der vorliegenden Arbeit werden drei Forschungsschwerpunkte auf dem Gebiet der Schwefelchemie behandelt. Im Fokus steht die Verbindungsklasse der Sulfoximine. Der erste Teil der Arbeit befasst sich mit der Synthese verschiedener schwefelbasierter Bausteine für deren Einbau in BN- und BO-dotierte anorganisch-organische Hybridpolymere. Der zweite Teil der Arbeit behandelt die Derivatisierung von Sulfoximinen. Zunächst wurden N-Oximsulfoximine synthetisiert, indem Imidoylchloride mit freien NH-Sulfoximinen unter basischen Bedingungen umgesetzt wurden. Ferner wurde versucht 1,2,4-Oxadiazol substituierte Sulfoximine durch eine [3+2]-Cycloaddition zwischen N-Cyanosulfoximinen und Nitronen zu synthetisieren. Zuletzt wurden Acylmeldrumsäurederivate mit N-Cyanosulfoximinen unter erhöhten Temperaturen umgesetzt und so 5-Carbonyl-1,3-Oxazin-2,4-Dion N-substituierte Sulfoximine erhalten. Im dritten Teil der Arbeit wurde ein Sulfoximinderivat des Wirkstoffes Sulfasalazin synthetisiert und auf seine Wirkung auf verschiedene Krebszellarten untersucht. Der zweite Teil in diesem Themenkomplex behandelt die Synthese eines Sulfoximinanalogons des Wirkstoffes Pimozid. Eine Vorstufe dieser Verbindung konnte erfolgreich hergestellt werden.

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