New strategies to achieve selective cross-dehydrogenative couplings (CDCs)

Yu, Congjun; Patureau, Frederic W. (Thesis advisor); Bolm, Carsten (Thesis advisor)

Aachen (2020, 2021)
Doktorarbeit

Dissertation, RWTH Aachen University, 2020

Kurzfassung

In dieser Arbeit haben wir mehrere hochselektive dehydrierende Kreuzkupplungen (CDC, cross dehydrogenative coupling) mit unterschiedlichen Strategien entwickelt. Zuerst haben wir mit Hilfe eines Cu(II)-Katalysators eine ortho-selektive Aminomethylierung von Phenolen entwickelt. Dabei wurde eine relative hohe Anzahl an funktionellen Gruppen in der Reaktion toleriert. Des Weiteren handelt es sich dabei, um einen seltenen Fall einer C(sp2)-C(sp3) CDC mit Phenolen. Im weiteren Verlauf haben wir eine selektive Arylierung von Chinonen ausgehend von Fluorophenolen durch die Verwendung von hypervalenten Iodverbindungen erreicht. Außerdem entdeckten wir eine selektive Veresterungsreaktion mit Elektrizität als Oxidationsmittel, während wir selektive CDC Reaktionen mittels Elektrochemie erforschten. Es handelt sich dabei, um eine einfache, milde und grüne elektrooxidative Methode zur Darstellung von aromatischen Estern ausgehend von Methylaromaten und Alkoholen.

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