Arbeiten zur Synthese, Systematisierung und Nomenklatur von Schwefel-Stickstoff-Verbindungen sowie zur Synthese pharmakologisch interessanter Enzyminhibitoren

  • Works on the synthesis, systematization and nomenclature of sulfur-nitrogen compounds and on the synthesis of pharmacologically interesting enzyme inhibitors

Bremerich, Maximilian; Bolm, Carsten (Thesis advisor); Niggemann, Meike (Thesis advisor)

Aachen (2020)
Doktorarbeit

Dissertation, RWTH Aachen University, 2020

Kurzfassung

Die vorliegende Dissertation gliedert sich in sechs Teile. Im ersten Teil wird eine neuartige Systematisierung und Nomenklatur für organische Schwefel-Stickstoff-Verbindungen vorgeschlagen, die es erlaubt, bisher unbekannte Verwandtschaften zwischen derartigen Verbindungen zu erkennen und damit neuartige Synthesewege eröffnen könnte. Das zweite Kapitel beschreibt die Entwicklung einer Synthese von N-Trityl-O-benzotriazolyl- Sulfonimidaten aus aromatischen Diazoniumsalzen, N-Hydroxybenzotriazol sowie dem neuartigen NSO-Templat N-Tritylsulfinylamin sowie die Umsetzung dieser Sulfonimidate mit primären und sekundären Aminen zu den entsprechenden Sulfonimidamiden. Beide Reaktion zeichnen sich durch breite Anwendbarkeit, Toleranz gegenüber Luft und Feuchtigkeit sowie Skalierbarkeit aus. Diese Methodologie wird in Kapitel drei praktisch angewandt, um neuartige Sulfonimidamid-Analoga des Saccharins, des Sildenafils sowie des Ramatrobans herzustellen. Im vierten Kapitel wird die Herstellung von Sulfoximin-Analoga des Biomoleküls Sulforaphan erläutert, wobei ein neuartiger Syntheseweg präsentiert wird. Kapitel fünf beschreibt die Totalsynthese dreier potentieller Inhibitoren des Enzyms TARG1. Im letzten Kapitel werden schließlich Versuche zusammengefasst, einen potentiellen Inhibitor der nsP3- Makrodomäne des Chikungunya-Virus zu synthetisieren.

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