Synthesis of novel BODIPY chromophores for biomedical imaging

Merkes, Jean Michel; Rüping, Magnus (Thesis advisor); Albrecht, Markus (Thesis advisor)

Aachen (2021)
Doktorarbeit

Dissertation, RWTH Aachen University, 2020

Kurzfassung

In der modernen biologischen und medizinischen Bildgebung sind Farbstoffe unabdenkbar. In der vorliegenden Dissertation wurden vier neue Farbstoffe basierend auf difluoroboron dipyrromethen (BODIPY) hergestellt und für spezifische Anwendungen in der Bildgebung getestet. Für die photoakkustische Bildgebung wurden ein nahinfrarot Quencher basierend auf Pyrrolyl-BODIPY (PyBODIPY) und ein ROS Sensor auf Basis von phenolischen BODIPY hergestellt. Beide Farbstoffe zeigten exzellente photoakkustische Eigenschaften in Phantom- und Zellstudien und im Falle von PyBODIPY auch in in vivo Studien. In einem dritten Projekt wurde amino-BODIPY synthetisiert und auf seine mögliche Anwendung in der superresolutions Mikroskopie Methode STED, mit einem Fokus auf den 660 nm Depletionslaser, getestet. Die Stabilität des Farbstoffes wurde anschließend in unspezifischen labeling Experimenten untersucht und für das Zilemolekül ABDP520 wurde eine sehr geringe Photobleichung beobachtet. Weitere labeling Experimente mit fixierten Zellen für Aktin war möglich und während life-cell imaging Studien konnte eine gute Aufnahme von Farbstoff beobachtet werden. Im letzten Projekt wurde ein neuer Oxadiazaborinin Time-Temperature Indikator (TTI) entwickelt. Dieser Farbstoff zeigte interessante Farbumschläge in organischen und wässrigen Lösungsmitteln in Abhängigkeit der Umgebungstemperatur. Mögliche Anwendungen für diesen Farbstoff sind im Kühlketten Monitoring, aber auch in der Untersuchung von Nanoheating bei magnetischen Eisennanopartikeln.

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